1985년 데뷔하여 '꿈에', '나의 옛날 이야기', '그대 내 맘에 들어오면은', '슬픈 노래는 부르지 않을거야' 등 주옥같은 곡들을 지니고 있는 싱어송라이터. 오래된 노래들이지만 그다지 세대를 타는 멜로디는 아닌지라 아이유, 조PD, 성시경, 조성모, 이수영 등 여러 가수들이 조덕배의 노래를 커버했다.
같은 노래를 불러도 매번 다른 감성과 편곡으로 부른다는 평가도 존재한다.
보통 노래를 부를때 다른 가수들과 달리 앉아서 부른다. 그 이유는 어릴 적 앓은 소아마비 때문이다. 목소리가 가늘고 시다.
1985년 1집 데뷔 한 해 전인 1984년까지 조덕배는 (주)삼호까뮤의 CEO로 재직하고 있었다. 당시 연간 매출 3억원, 직원이 100명에 이를 만큼 건실한 회사였다. 전국에 산재한 삼호아파트 및 삼호 관련 빌딩의 외장과 도장 공사를 독점 공급받던 회사였다.
조덕배는 “당시 노란색감으로 유명했던 삼호아파트의 외벽은 전부 내가 공사를 맡아 진행한 것”이라며 그때를 회상했다. 다 망한 후 남은 재산은 어음 3,800만 원. 삼호그룹이 망한 뒤 가수 생활을 하게 되었으므로, 개인적으로 아이러니라고 한다.
그 뒤 2014년에 마약 혐의로 긴급 체포됐으며 마약 혐의로 조덕배를 구속 기소했다.11월 13일에 검찰은 조덕배에게 징역 2년을 구형했으며 11월 27일에 법원은 조덕배에게 징역 10개월을 선고했다. 나중에 2015년 2월 5일 항소심에서 징역 8개월을 선고받았다.
2016년 9월 22일 아내 무고로 징역 6개월을 선고받고 법정 구속되었다. 2016년 10월 26일에 MBC에서 출연정지 명단에 올랐다.
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